Oxydation des acides carboxyliques dans les conditions de Kolbe et de Hofer-Moest : nouvelles astuces pour de vieilles réactions

(eng) Electrochemical reactions are increasingly making significant contributions to organic synthesis both in the laboratory and on the industrial scale. These methods have the potential to lead to cheap, efficient and environmentally benign chemical synthesis. Among these electrochemical processes, anodic oxidations and in particular Kolbe dimerisation, offer a unique opportunity for initiating reactions that construct new bonds. In our work, the electrolysis of carboxylic acids was studied under both types of conditions: the Kolbe and the Hofer-Moest reactions. The first route involves a radical pathway while the second generates cationic intermediates, affording at the end, very different products. In this research, we demonstrate the potential of these well-established reactions to build new and valuable targets. By this way, we have wished to prove the synthetic interest of this electrochemical method in our current context.

(fre) Peu de réactions peuvent se prévaloir d'un passé aussi prestigieux que celui de la réaction de Kolbe. Initialement, développée dans les années 1850 par Michael Faraday et Adolph Wilhelm Hermann Kolbe, cette transformation électrochimique fut étudiée de façon intensive et fait toujours l'objet de nombreuses applications dans le domaine de l'industrie. Toutefois, et malgré les apports indéniables de cette méthodologie, l'intérêt porté à la réaction de Kolbe diminua graduellement ces dernières décennies. Reconsidérant cette transformation sous le jour des thématiques modernes de la chimie organique, nous souhaitons démontrer dans cet ouvrage que la réaction de Kolbe ainsi que la variante de Hofer-Moest recèlent toujours un véritable potentiel inexploité et, de facto, ont encore de beaux jours devant elles.