Synthèse et immobilisation de chromophores organiques pour la photocatalyse par production d'oxygène singulet

Le contexte environnemental actuel pousse et mène les scientifiques à développer une chimie plus respectueuse de l’environnement. Dans ce sens, l’utilisation de photocatalyseurs constitue une solution de choix étant donné qu’ils nécessitent uniquement de la lumière pour être activés et opèrent généralement en conditions douces. De plus, par introduction d’un support, un système recyclable peut être obtenu. Au cours de ce projet, nous avons poursuivi le développement de nouveaux dérivés de la benzophénazine en partie sud, déjà entamé par nos groupes de recherches, afin de pouvoir établir une relation structure-activité. La synthèse de ces dérivés est réalisée par une simple méthode en deux étapes comprenant une addition de Michael et une condensation. Par la suite, l’ensemble des dérivés ont été testés sur une réaction de référence, à savoir la photooxydation du citronellol, et le rendement quantique de production d’oxygène singulet a également été évalué. Grâce à ces tests, deux dérivés (soufré et analogue OR-141) démontrant une haute activité ont été mis en évidence avec des rendements quantiques d’oxygène singulet entre 0,7 et 0,8 ainsi qu’une conversion du citronellol aux alentours de 90 %. Nous sommes parvenus à immobiliser l’analogue OR-141 sur des nanoparticules de silice préalablement synthétisées par une méthode sol-gel simple et fonctionnalisées avec le (3-aminopropyl)triéthoxysilane (APTES). Le système hétérogène obtenu a ensuite été appliqué à la photooxydation du citronellol et une conversion de 97 % a été obtenue. Le système a également été recyclé au cours de 4 cycles de réaction et une haute conversion de 85 % du citronellol a été observée au terme de ce recyclage. Un nouveau système photocatalytique homogène supporté, simple, efficace et recyclable a donc été mis en place au terme de ce mémoire.